На сегодняшний день почетный трофей трижды поднимали над головой футболисты «IBS» и «Кристалла», дважды титул доставался команде «TIM», и по разу победу в Кубке Санкт-Петербурга одерживали «СОВМОРТРАНС», «Золотой», «Петроградец», «Подводник» и FC «CITY».
Нетрудно заметить, что улучшить свои показатели за счет текущего розыгрыша могут лишь «горожане», так как они являются единственным из прошлых обладателей трофея, принимающих участие в Кубке Санкт-Петербурга 2019.
С прошлого года турнир отличается от предыдущих отсутствием предварительного «нокаут-этап» с укороченными матчами, а кроме того, турнир впервые проходит под сводами ЦФП «Восхождение».
Состав участников любопытен, прежде всего, тем, что три участника грядущего летнего чемпионата Санкт-Петербурга в высшем дивизионе пополнили свои ряды игроками первого набора проекта «Молодежная сборная Санкт-Петербурга», и ребята уже в первых играх показали, что готовы бороться за места в основе команд высшего дивизиона Санкт-Петербурга.

Во втором матче игрового дня «Яблочная» не встретила сопротивления от «Амстердама», «отгрузив» в ворота «голландцев» по пять глов в каждом периоде, позволив Сушкину и Ко отличиться лишь трижды.
Заключительный же поединок понедельника порадовал зрителей самой напряженной борьбой. Команда Александра Хохлюка довольно быстро повела в счете с разницей в два пункта (отличились многопытные Вараксин с Васильченко), но в течение одной минуты активный Степан Сурмило вернул разницу на табло, сначала неотразимо пробив через себя в нижний угол, а следом, заставив сфолить на себе в штрафной Куринова. Беседин удар с «точки» Сурмило почти парировал, но только «почти».
Любопытно, что и во втором периоде Куринов вновь «завалил» Сурмило в собственной штрафной, но на этот раз Бабушкин «прочитал» намерения Степана, «забрав» мяч в нижнем углу.
В заключительной трети поединка представители Ленинградской области быстро повели с разницей в счете в два мяча, но вместо того, чтобы развить преимущество позволили сопернику после выверенных ударов Барабаша и Валяева вновь сравнять счет.
До конца основного времени матча команды обменялись забитыми мячами, а в овертайме победу «LEX» принес точный удар Васильченко.
Фоторепортаж о матчах, состоявшихся 14 мая 2019 года.

«Alliance» — «Farm Gunners» 6:2 (3:0, 1:0, 2:2)
Голы: Беляев-2, Калугин, Таманин, Моргачев, Ефимов — Алексеев, Николаев К..
Предупреждения: Кузьменко, Мамчур, Моргачев (все Alliance).
«Амстердам» — ПФК "Яблочная" 3:15 (0:5, 2:5, 1:5)
Голы: Сушкин-2, Смирнов — Воронович, Суслов-4, Зинин, Колбаия-2, Василенко, Копейкин, Жицкий-2, Веселов-3.
«LEX» — Сборная ЛО 6:5 доп. (2:2, 0:0, 3:3, 1:0)
Голы: Барабаш, Вараксин, Васильченко-2, Хохлюк, Валяев — Сурмило-3, Петров, Козлов.
Предупреждения: Настевич, Куринов (оба LEX), Петров (Сборная ЛО).